Die erste Kreisjugenversammlung fand am 02.02.2002 in Bigge statt.
Die Kreisjugendversammlung wird im Bereich des KSB Brilon Städteweise reihum vergeben. In welchen Jahren welcher Stadtverband das Vorschlagsrecht hat zeigt die folgende Tabelle:
| Jahr | Stadtverband | Ort |
| 2002 | Olsberg | Bigge |
| 2003 | Winterberg | Züschen |
| 2004 | Medebach | Düdinghausen |
| 2005 | Winterberg | Niedersfeld |
| 2006 | Medebach | Medelon |
| 2007 | Olsberg | Olsberg |
| 2008 | Brilon | Brilon-Wald |
| 2009 | Winterberg | Silbach |
| 2010 | Medebach | Referinghausen |
| 2011 | Marsberg | Obermarsberg |
| 2012 | Hallenberg | Hallenberg |
| 2013 | Olsberg | Olsberg |
| 2014 | Brilon | Scharfenberg |
| 2015 | Winterberg | Langewiese |
| 2016 | Medebach | Berge |
| 2017 | Marsberg | Niedermarsberg |
| 2018 | Hallenberg | Liesen |
| 2019 | Olsberg | Bigge |
| 2020 | Brilon | Alme |
| 2021 | Coronavirus – COVID 19 | Ausgefallen |
| 2022 | Coronavirus – COVID 19 | Ausgefallen |
| 2023 | Winterberg | Grönebach |
| 2024 | Medebach | Titmaringhausen |
| 2025 | Marsberg | |
| 2026 | Hallenberg | |
| 2027 | Olsberg |